Leo fue pionero en la industria de internet en América Latina en 1996 fundando ImageMaker a los 16 años, que luego se convertiría en una premiada empresa de desarrollo web y que tuvo como clientes a las marcas más grandes del continente.

Luego, a los 24 años, vendió su empresa desarrollando una adicción por los blogs. Fundado por Leo en 2005, FayerWayer hoy es el blog en español más influyente del mundo y la punta de lanza de Betazeta, la red de comunidades que fundó en 2008 junto a Francisco Sandoval.

Hoy Betazeta reúne 10 comunidades alcanzando una audiencia de 10 millones de personas todos los meses, convirtiéndola en la red de comunidades más popular en toda América Latina.

Desde 2015 es socio y presidente de Stgo Makerspace — la primera «fábrica de inventores» de Chile — un extraordinario espacio de colaboración y experimentación con proyectos de impacto global.

Adicionalmente Leo es Emprendendor Global Endeavor 2009 y ha dado conferencias sobre emprendimiento, innovación e internet en Argentina, Brasil, Chile, Colombia, España, Estados Unidos, Guatemala, México, Perú, República Checa y Uruguay, incluyendo eventos de gran reconocimiento como SXSW, Campus Party y La Red Innova. Ha sido reconocido como uno de los Top 100 International Web Developers (Clickz, 2001), 100 Jóvenes Líderes (El Mercurio, 2006), 30 Jóvenes con Éxito (Diario Financiero, 2008), Nuevo Líder en Innovación (Fundación Nuevos Líderes, 2008), Emprendedor del Año en Chile (Universidad de Santiago, 2011), Emprendedor del Año en América Latina (AméricaEconomía, 2012), MKTG Best Marketing Digital (MKTG Best, 2012), The GOOD 100 (GOOD Magazine, 2013), entre otros galardones.